NHL-sezona 1941./42. je bila dvadesetpeta sezona NHL-a. 7 momčadi odigrali su 48 utakmica. Pobjednik Stanleyjeva kupa je bila momčad Toronto Maple Leafsa, koja je u finalnoj seriji pobijedila Detroit Red Wingse s 4:3, iako je Detroit već vodio s 3:0.
Drugi svjetski rat je isto utjecao na NHL. Menedžer Toronta Conn Smythe se javio dobrovoljno u američki vojsku. Nekoliko igrača, uključujući takozvane „Kraut Line“ iz Bostona, pratili su njegov primjer.
U prvom krugu prva i druga plasirana momčad regularne sezone u međusobnim susretima odlučuju o finalistu za Stanleyjev kup. Igrala se serija najbolji u sedam utakmica. Treći i četvrti kao i peti i šesti regularne sezone odlučili su u seriji najbolji iz tri utakmica, tko ulazi u drugi krug. Pobjednici tih susreta su u međusobnom susretu odlučivali o drugom finalistu Stanleyevog Cupa. U drugom krugu se također igralo najbolji iz tri utakmica. U finalu se tražilo pobjednika u seriji najbolji iz sedam utakmica.