NHL-sezona 1937./38. je bila dvadesetprva sezona NHL-a. 8 momčadi, podijeljeni na dvije skupine, odigrali su 48 utakmica. Pobjednik Stanleyjeva kupa je bila momčad Chicago Blackhawksa, koja je u finalnoj seriji pobijedila Toronto Maple Leafse s 3:1.
Kao pravi navijač je Alfie Moore, igrač mlađeg naraštaja Chicaga, pratio svoju momčad na prvu finalnu utakmicu u Torontu na svoj trošak. Kod zaigravanja se prvi vratar, Mike Karakas, povrijedio i nije mogao igrati. Moore je umjesto njega odigrao utakmicu i Hawks izu pobijedili s 3:1. U sljedećoj utakmici NHL ne dozvoljava Moore igrati, jer nema još profesionalni ugovor.
Prije prve finalne utakmice potukli su se igrač Toronta Baldy Cotton i trener Chicaga Bill Stewart.
Nels Stewart je prvi igrač, koji je uspio dati 300 golova u svojoj karijeri.