Karminska kiselina
Karminska kiselina | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Kemijska struktura karminske kiseline
| ||||||
IUPAC nomenklatura | 7- (β-D-glukopiranozil)-3,5,6,8- tetrahidroksi-1-metil-9,10-diokso-9,10 -dihidroantracen-2-karboksilna kiselina | |||||
Ostala imena | Karminska kiselina C.I. 75470 C.I. Prirodno crvena 4 E120 | |||||
Identifikacijski brojevi | ||||||
CAS broj | 1260-17-9 ✓ | |||||
EC broj | 215-023-3 ✓ | |||||
PubChem broj | 10255083 ✓ | |||||
Osnovna svojstva | ||||||
Molarna masa | 492,38 g·mol−1 | |||||
Izgled | Grimizno crvena krutina bez mirisa, pomalo trpkog okusa[1] | |||||
Talište | 120 °C | |||||
Topljivost u vodi |
Slabo topiva u vodi (30 g/l na 25 ° C)[2] | |||||
Struktura | ||||||
Sigurnosne upute | ||||||
| ||||||
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | ||||||
Portal:Kemija |
Karminska kiselina (C22H20O13) crveni je glukozidni hidroksiantrapurin koji se prirodno javlja kod nekih kukaca, kao što su košenil ili košenilska uš, armenski i poljski košenil. Kukci proizvode kiselinu kao odvraćanje od grabežljivaca. Aluminijska sol karminske kiseline je sredstvo za bojenje u karminu, pigmentu. Starosjedioci Perua proizvodili su košenilne boje za tekstil prije najmanje 700. godina.[3] Kemijska struktura karminske kiseline sastoji se od jezgre antrakinonske strukture povezane s jedinicom šećera glukoze. Karmininsku kiselinu prvi su put laboratorijski sintetizirali organski kemičari 1991.[4][5]
Karmin (njem. Karmin od srednjovj. lat. carminium, od arap. qirmiz: skrletan i lat. minium: minij) je prirodno crveno bojilo dobiveno od košenile (osušenih ženki biljnih ušenaca Coccus cacti) izluživanjem njezina obojenoga sastojka, karminske kiseline, vrućom vodom i taloženjem ekstrakta (koncentrata) aluminijevim solima. Otopina karmina upotrebljava se za bojenje kromosoma u histologiji, hrani i kozmetičkih proizvoda (na primjer ruž za usne).
Košenil ili košenilska uš, lat. Dactylopius cacti (fra. cochenille od španj. cochinilla) je kukac iz reda polukrilaca (lat. Hemiptera), porodica crvaca (Coccoidae). Živi na kaktusu Nopalea coccinellifera ili na opunciji (indijska smokva). Podrijetlom je iz Meksika, a prenesen je i u druge tople krajeve (Kanarski otoci, Alžir, Java). Od osušenih tijela ženki dobiva se karminska boja košenila, koja služi za proizvodnju karmina i karminske kiseline; prije se upotrebljavala za bojenje vunenih i svilenih tkanina.[6]
|
- ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: "Zweiter Band, Wirkstoffgruppen II, Chemikalien und Drogen" (A–AL), Auflage=4., Hrsg= P.H. List, L. Hörhammer, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1969. Online= Google Buch - BuchID=a2a0BgAAQBAJ, Seite=24
- ↑ Merck, 100211, Carminsäure, 21. November 2017.
- ↑ Jan Wouters, Noemi Rosario-Chirinos. 1992. Dye Analysis of Pre-Columbian Peruvian Textiles with High-Performance Liquid Chromatography and Diode-Array Detection. Journal of the American Institute for Conservation. The American Institute for Conservation of Historic &. 31 (2): 237–255. doi:10.2307/3179495. JSTOR 3179495
- ↑ Allevi, P. 1991. The First Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18 (18): 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319
- ↑ Ishida, T.; Inoue, M.; Baba, K.; Kozawa, M.; Inoue, K.; Inouye, H. 1987. Absolute configuration and structure of carminic acid existing as the potassium salt in Dactylopius cacti L. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 43 (8): 1541–1544. doi:10.1107/S0108270187091169
- ↑ košenil ili košenilska uš, [1] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 1. 10. 2020.