Etil

U organskoj kemiji, etilna skupina (skraćeno Et) je alkilni supstituent formule −CH₂CH₃, izveden iz etana (C₂H₆). Etil se koristi u nomenklaturi organske kemije Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) za zasićeni dio s dva ugljika u molekuli, dok se prefiks "et-" koristi za označavanje prisutnosti dva atoma ugljika u molekuli.

Etiliranje

Etiliranje je postupak stvaranja spoja uvođenjem etilne skupine. Najrašireniji primjer ove reakcije je etiliranje benzena s etilenom da bi se dobio etilbenzen, prekursor stirena, koji je prekursor polistirena. Otprilike 24,7 milijuna tona etilbenzena proizvedeno je 1999.^[1]

Mnogi spojevi koji sadrže etil nastaju elektrofilnim etiliranjem, tj. obradom nukleofila s izvorima Et⁺. Trietiloksonij tetrafluoroborat [Et₃O]BF₄ je takav reagens. Za dobre nukleofile koriste se manje elektrofilni reagensi, kao što su etil-halogenidi.

Friedel-Craftsovo alkiliranje

Etilbenzen se može pripraviti i Friedel-Craftsovim alkiliranjem. U toj reakciji koristit ćemo benzen i etil-klorid na primjer uz katalizator koji mora biti neka Lewisova kiselina, a to je najčešće AlCl₃.

Friedel - Craftsovo aciliranje uz redukciju karbonilne skupine

Etilbenzen još možemo pripraviti Friedel-Craftsovim aciliranjem benzena s acil-kloridom uz katalizator kao onaj u Friedel-Craftsovim alkiliranjem. Nakon aciliranja moramo reducirati nastali spoj.

Stereokemija

U nesimetričnim etiliranim spojevima, metilenski protoni u etilnom supstituentu su dijastereotopni. Poznato je da kiralni reagensi stereoselektivno modificiraju takve supstituente.

Etimologija

Ime grupe izvedeno je iz Aethera, prvorođenog grčkog elementarnog boga zraka (i u to vrijeme opći izraz za sve vrlo hlapljive spojeve) i "hyle", što se odnosi na "stvari". Naziv "etil" skovao je 1835. godine švedski kemičar Jöns Jacob Berzelius.^[2]

Izvori

↑ Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Ethylbenzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
↑ Godine 1834. njemački kemičar Justus Liebig tvrdio je da skupina C₂H₅ čini "radikal" (nakupina atoma koja nije podvrgnuta promjenama tijekom kemijskih reakcija). (Vidi: Justus Liebig (1834.) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O sastavu etera i njihovih spojeva), Annalen der Pharmacie, 9: 1–39.) U izvješću o Liebigovim otkrićima (i povezanom radu drugi), Berzelius je skovao nazive "metil" i "etil" za "radikala" CH₃ odnosno C₂H₅. Od Jacoba Berzeliusa, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Godišnje izvješće o napretku u fizici i kemiji] (Stockholm, Švedska: P.A. Norstedt & Söner, 1835.), str. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (Tada se mogu dati imena eterskim radikalima; može se nazvati stariji [onaj] C₄H₁₀, ethyl, noviji [jedan] C₂H₆, metil, … [Napomena: U to su vrijeme kemičari koristili pogrešne atomske mase (npr. 6 za ugljik umjesto 12, stoga se ovdje prikazani koeficijenti moraju podijeliti s dva.]) U svom prijevodu na njemački Berzeliusovog izvješća, njemački kemičar); Friedrich Wöhler je transliterirao "etil" kao "Aetil". (Vidi: Jöns Jacob Berzelius s Friedrichom Wöhlerom, prev., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Godišnje izvješće o napretku fizikalnih znanosti), 15: 381.)

[1] Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Ethylbenzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.

[2] Godine 1834. njemački kemičar Justus Liebig tvrdio je da skupina C₂H₅ čini "radikal" (nakupina atoma koja nije podvrgnuta promjenama tijekom kemijskih reakcija). (Vidi: Justus Liebig (1834.) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O sastavu etera i njihovih spojeva), Annalen der Pharmacie, 9: 1–39.) U izvješću o Liebigovim otkrićima (i povezanom radu drugi), Berzelius je skovao nazive "metil" i "etil" za "radikala" CH₃ odnosno C₂H₅. Od Jacoba Berzeliusa, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Godišnje izvješće o napretku u fizici i kemiji] (Stockholm, Švedska: P.A. Norstedt & Söner, 1835.), str. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (Tada se mogu dati imena eterskim radikalima; može se nazvati stariji [onaj] C₄H₁₀, ethyl, noviji [jedan] C₂H₆, metil, … [Napomena: U to su vrijeme kemičari koristili pogrešne atomske mase (npr. 6 za ugljik umjesto 12, stoga se ovdje prikazani koeficijenti moraju podijeliti s dva.]) U svom prijevodu na njemački Berzeliusovog izvješća, njemački kemičar); Friedrich Wöhler je transliterirao "etil" kao "Aetil". (Vidi: Jöns Jacob Berzelius s Friedrichom Wöhlerom, prev., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Godišnje izvješće o napretku fizikalnih znanosti), 15: 381.)

[1]

[2]