IUPAC-ova nomenklatura organske kemije

IUPAC-ova nomenklatura organske kemije sistematski je način imenovanja organskih kemijskih spojeva prema prijedlogu Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC).^[1] Objavljen je u knjizi Nomenklatura organske kemije (koja je neslužbeno poznata kao Plava knjiga). U idealnom slučaju, svaki organski spoj trebao bi imati naziv iz kojeg se nedvojbeno može zaključiti strukturna formula. Također postoji i IUPAC-ova nomenklatura anorganske kemije.

Za svakodnevnu komunikaciju, kako bi se izbjeglo dugotrajno opisivanje, službeni IUPAC prijedlozi se ne prakticiraju uvijek, osim kada je potrebno dati nedvojbenu i apsolutnu definiciju spoja, ili kad je IUPAC imenovanje jednostavnije (npr. etanol umjesto etilni alkohol). U suprotnom se može upotrebljavati i trivijalno ime, koje je često izvedeno iz izvora spoja. Nadalje, duža imena mogu biti manje koncizna od strukturnih formula.

Osnovni principi

U kemiji se često koriste prefiksi, interfiksi i sufiksi za opisivanje vrste i položaja funkcijske skupine unutar kemijskog spoja.

Koraci imenovanja organskog spoja su:

Određivanje glavnog ugljikovog lanca. Taj lanac mora slijediti sljedeća pravila, po redu:
1. Mora imati maksimalan broj supstituenata funkcionalne grupe.
2. Mora imati najviše moguće višestrukih veza (dvostrukih, trostrukih, ...)
3. Mora imati najviše moguće jednostrukih veza.
4. Mora imati najveću moguću duljinu.
Određivanje funkcionalne skupine glavnog ugljikovog lanca
Određivanje bočnih lanaca. Bočni lanci su ugljikovi lanci koji nisu dio glavnog lanca, nego se granaju s njega.
Određivanje preostalih funkcionalnih skupina, ako ih ima, i imenovanje istih prema njihovim ionskim prefiksima (npr. hidroksi za -OH, oksi za =O, oksialkan for O-R, i sl.).
Različiti bočni lanci i funkcionalne grupe se grupiraju po abecednom redu. (Prefiksi di-, tri-, i dr. se ne grupiraju abecedno. Npr., etil dolazi prije dihidroksila ili dimetila, jer "e" u "etilu" dolazi prije "h" in "dihidroksil" i "m" u "dimetil". "di" se ne uzima u obzir). Kada su prisutni i bočni lanci i sekundarne funkcionalne skupine, pišu se kao jedna skupina, a ne kao dvije odvojene.
Prepoznavanje dvostrukih/trostrukih veza.
Određivanje broja lanca. To se radi brojanjem ugljikovih atoma u glavnom lancu u oba smjera (slijeva nadesno i zdesna nalijevo), te odabir broja koje prati sljedeća pravila, po redu
1. Ima najmanji broj lokanta funkcioonalne skupine. Lokanti su brojevi na ugljikovim atomima na koje se direktno vežu supstituenti.
2. Lokant na kojem je dvostruka veza je najmanji mogući.
3. Ima najmanji mogući lokant za prefiksnu skupinu.
Određivanje broja supstituentima i vezama s pripadajućim lokantima. Ako ima više supstituenata/dvostrukih veza iste vrste, dodaje se prefiks koji pokazuje količinu istovrsnih supstituenata/dvostrukih veza ( di – 2 tri – 3 tetra – 4 a zatim kao za ugljične lance s dodanim 'a')

Brojevi za istu vrstu bočnog lanca će se uzlazno grupirati i pisat će se prije imena bočnog lanca. Ako su dva bočna lanca povezana na isti ugljikov atom glavnog lanca, broj će se pisati dvaput. Npr: 2,2,3-trimetil-. Ako postoje i dvostruke i trostruke veze, "en" (dvostruka veza) se piše prije "in" (trostruka veza). Kada se glavna funkcionalna skupina nalazi na kraju lanca, poput formilne ili karboksilne skupine), ne treba ju se označavati brojem.

Raspored ovog oblika: Grupa bočnih lanaca i sekundarnih funkcionalnih skupina s brojevima iz 3. koraka + prefiks glavnog ugljikovodičnog lanca (et, met) + dvostruke/trostruke veze s brojevima (ili "an") + sufiks primarne funkcionalne skupine s brojevima.
Kadgod piše "s brojevima", misli se na korištenje prefiksa (di-, tri-) između brojeva i riječi.
Stavljanje interpunkcija:
1. Zarezi se stavljaju između brojeva (2 5 5 postaje 2,5,5)
2. Crtica se stavlja između broja i riječi (2 5 5 trimetilheptan postaje 2,5,5-trimetilheptan)
3. Riječi u nizu se stavljaju u jednu riječ (trimetil heptan postaje trimetilheptan)

Finalizirano ime bi trebalo izgledati ovako:
#,#-di<bočni lanac>-#-<sekundarna funkcionalna skupina>-#-<bočni lanac>-#,#,#-tri<sekundarna funkcionalna skupina><prefiks glavnog lanca><Ako su sve veze jednostruke, koristi "an">-#,#-di<dvostruke vezegt;-#-<trostruke veze>-#-<glavna funkcijska skupina>
Bilješka: # označuje broj. Sekundarne funkcijske skupine i bočni lanci mogu izgledati drukčije jer se moraju poredati abecedno. Di- i tri- su korišteni kako bi se prikazao način korištenja. (di- nakon #,#, tri- nakon #,#,#, i sl.)

Primjer:
Primjer molekule s brojčano označenim ugljikovim glavnim lancem:

Zbog jednostavnosti, ista molekula je prikazana bez vodika u glavnom lancu:

Sad pratimo korake opisane gore:

Glavni ugljikovodični lanac ima 23 ugljikova atoma. Zove se trikosa-.
Funkcionalne skupine su dvije ketonske skupine.
1. Skupine se nalaze na ugljikovim atomima 3 i 9. S obzirom na to da su dvije, pišemo 3,9-dion.
2. Dodjeljivanje brojeva molekuli je bazirano na položaju ketonskih skupina. Kad se broji slijeva nadesno, ketonske skupine su na 3. i 9. ugljiku. Kad se broji zdesna nalijevo, ketonske skupine su na 15. i 21. ugljiku. 3 je manje od 15, pa ketoni imaju brojeve 3 i 9. Uvijek se koristi manji broj, a ne zbroj brojeva konstituenata.
Bočni lanci su: etil- na 4. ugljiku, etil- na 8. ugljiku, i butil- na 12. ugljiku.
Bilješka: -O-CH₃ na 15. ugljiku nije bočni lanac, nego metoksi funkcionalna skupina.
- Dvije etil- skupine se kombiniraju pa tvore 4,8-dietil.
- Bočni lanci se grupiraju na sljedeći način: 12-butil-4,8-dietil. (No to nije finalno grupiranje, jer se funkcionalne skupine mogu dodati između.)
Sekundarne funkcionalne skupine su: a hidroksi- na 5. ugljiku, kloro- na 11. ugljiku, metoksi- na 15. ugljiku, i bromo- na 18. ugljiku. Grupirano s bočnim lancima, to nam daje 18-bromo-12-butil-11-kloro-4,8-dietil-5-hidroksi-15-metoksi
U spoju su dvije dvostrue veze: jedna između 6. i 7. ugljika, a jedna između 13. i 14. ugljika. Zvale bi se "6,13-daen", ali zbog prisutstva alkina, to se mijenja u 6,13-dien. Trostruka veza se nalazi između 19. i 20. ugljikova atoma. Zvat će se 19-in
Spoj (s interpunkcijama) se zove: 18-bromo-12-butil-11-kloro-4,8-dietil-5-hidroksi-15-metoksitrikosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion
Završno, zbog Cis-trans izomerije, moramo specificirati relativne orijentacije funkcionalnih skupina oko svake dvostruke veze. Za ovaj primjer imamo (6E,13E)

Potpuno ime spoja je (6E,13E)-18-bromo-12-butil-11-kloro-4,8-dietil-5-hidroksi-15-metoksitrikosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion.

Alkani

Podrobniji članak o temi: Alkani

Alkani s ravnim lancem imaju sufiks "-an", a prefiks dobivaju s obzirom na broj ugljikovih atoma u lancu. Prvih par su:

Broj ugljikovih atoma	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30	40	50
Prefiks	Met	Et	Prop	But	Pent	Heks	Hept	Okt	Non	Dek	Undek	Dodek	Tridek	Tetradek	Pentadek	Eikos	Triakont	Tetrakont	Pentakont

Ciklički alkani imaju prefiks "ciklo-": npr., C₄H₈ je ciklobutan (razlikovati od butena) a C₆H₁₂ je cikloheksan (razlikovati od heksena).

Razgranati alkani dobivaju ime kao da imaju ravan lanac s razgranatim alkilnim skupinama. Stavlja se prefiks broja koji označuje ugljik na koji je skupina vezana, brojeći s kraja alkanskog lanca. Npr., (CH₃)₂CHCH₃, poznatiji kao izobutan, se tretira kao propanski lanac s metil skupinom vezanom za središnji (2) ugljik, pa se zove 2-metilpropan. No, iako bi se ime 2-metilpropan moglo koristiti, lakše je i logičnije zvati ga metilpropan – metilna skupina ne može se vezati ni na jednom drugom ugljiku osim na drugom bez da lanac bude duži (što bi bio butan, a ne propan) pa je broj "2" nepotrebno koristiti.

Ako postoje nejasnoće u položaju substituenta, ovisno koji kraj alkana je označen kao "1", brojanje se vrši tako da je substituent na najmanjem mogućem broju. Npr., (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (izopentan) ima ime 2-metilbutan, a ne 3-metilbutan.

Ako postoji više grana iste alkilne skupine, njihovi položaji odvajaju se zarezima, a prije skupine piše se prefiks di-, tri-, tetra-, i sl., ovisno o broju grana (e.g. C(CH₃)₄ 2,2-dimetilpropan). Ako postoji više različitih grupa, dodaju se u abecednom redoslijedu, razdijeljene zarezima ili crticama. U primjeru se koristi najdulji mogući glavni lanac; prema tome, spoj se zove 3-etil-4-metilhexane, a ne 2,3-dietilpentan, iako oba naziva opisuju istu strukturu. Pefiksi di-, tri- ... se ne uzimaju u obzir tijekom abecednog redanja bočnih lanaca (npr. 3-etil-2,4-dimetilpentan, a ne 2,4-dimetil-3-etilpentan).

Alkeni i alkini

Podrobniji članci o temama: Alkeni i Alkini

Alkeni su kemijski spojevi u kojima glavni lanac u sebi ima dvostruku vezu. Ime im se dodjeljuje ovisno o broju ugljikovih atoma glavnoga lanca, uz sufiks "-en" i infiks broja koji označuje na kojem se ugljikovom atomu nalazi dvostruka veza: CH₂=CHCH₂CH₃ je but-1-en. Višestruke dvostruke veze imenuju se -dien, -trien, ii sl., dok se u glavnom dijelu stavlja dodatno "a": CH₂=CHCH=CH₂ je buta-1,3-dien. Jednostavni cis i trans geometric izomeri mogu se označiti s prefiksom cis- ili trans-: cis-but-2-en, trans-but-2-en. Međutim, cis- i trans- su relativni opisi. IUPAC konvencija je imenovanje svih alkena koristeći absolutne opise: Z- (ista strana) i E- (suprotna strana), prema Cahn–Ingold–Prelog prioritetnim pravilima.

Alkini se imenuju po istom principu, samo što im se dodjeljuje sufiks "-in" koji označava trostruku vezu: etin (acetilen), propin (metilacetilen).

Alkoholi

Podrobniji članak o temi: Alkoholi

Alkoholi (R-OH) dobivaju sufiks "-ol" s infiksom broja veznog mjesta: CH₃CH₂CH₂OH je propan-1-ol. Sufiksi -diol, -triol, -tetraol, i sl., se koriste za višestruke -OH skupine: etilen glikol CH₂OHCH₂OH je etan-1,2-diol.

Ako postoje funkcijske skupine večeg presedana (vidi poredak skupina), uz broj ugljika za koji je vezan -OH koristi se prefiks "hidroksi": CH₃CHOHCOOH je 2-hidroksipropanska kiselina.

Alkilni halidi

Podrobniji članak o temi: Halogeni elementi

Halogene funkcionalne skupine imaju prefiks veznog položaja, i oblik fluoro-, kloro-, bromo-, jodo-, i sl., ovisno o halogenu. Višestruke grupe su dikloro-, trikloro-, i sl., a više različitih grupa sortira se abecedno. Npr., CHCl₃ (kloroform) je triklorometan. Anestetik Halotan (CF₃CHBrCl) je 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetan.

Ketoni

Podrobniji članak o temi: Ketoni

Općenito ketoni (R-CO-R) imaju sufiks "-on", i infiks veznog položaja: CH₃CH₂CH₂COCH₃ je pentan-2-on. Ako već postoji prefiks večeg prioriteta (vidi https://web.archive.org/web/20070625164600/http://eskola.chem.pmf.hr/odgovori/odgovor.php3?sif=3559), koristi se prefiks "okso-": CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO je 3-oksoheksanal.

Aldehidi

Podrobniji članak o temi: Aldehidi

Aldehidi (R-CHO) imaju sufiks "-al". Ako postoje i druge funkcionalne grupe, lancu se pripisuju brojevi tako da je ugljik s aldehidom na prvom ("1") mjestu, osim ako postoje funkcionalne skupine večeg prioriteta.

Ako već postoji prefiks večeg prioriteta (vidi https://web.archive.org/web/20070625164600/http://eskola.chem.pmf.hr/odgovori/odgovor.php3?sif=3559), koristi se prefiks "okso-" (kao i za ketone), pa se broj veznog položaja piše na kraju: CHOCH₂COOH je 3-oksopropanolna kiselina. Ako ugljik iz karbonilne skupine nije moguće uključiti u bočni lanac, (npr. u slučaju cikličkih aldehida), koristi se ili prefiks "formil-" ili sufiks "-carbaldehid": C₆H₁₁CHO je cikloheksankarbaldehid. Ako je aldehid spojen za benzen kao glavna funkcijska skupina, dodaje se sufiks benzaldehid.

Karboksilne kiseline

Podrobniji članak o temi: Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline dobivaju sufiks -ska kiselina. Slično aldehidima, zauzimaju "1." mjesto na glavnom lancu, no njihov se broj ne piše. Npr., CH₃CH₂CH₂CH₂COOH (Valerinska kiselina) zove se pentanska kiselina. Neke obične karboksilne kiseline imaju toliko rasprostranjena imena octena kiselina (etanska kiselina), kako se smatraju IUPAC imenima [1]. U slučajevima karboksilnih kiselina spojenih za benzenski prsten, (Ph-COOH), one dobivaju naziv sličan Benzojevoj kiselini (benzenkarboksilna kiselina) ili njenim derivatima.

Ako postoji više karboksilnih skupina na istom glavnom lancu, može se koristiti sufiks "-karboksilna kiselina" (poput -dikarboksilna kiselina, -trikarboksilna kiselina, i sl.). U takvim slučajevima, ugljik u karboksilnoj skupini ne broji se kao dio glavnog ugljikova lanca. Isto vrijedi za prefiks, "karboksil-". Limunska kiselina je jedan od primjera; nazvana je 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina, umjesto 3-karboksi-3-hidroksipentandionska kiselina.

Eteri

Podrobniji članak o temi: Eteri

Eteri (R-O-R) se sastoje od kisikovog atoma između dva ugljikova lanca. Kraći anac postaje prvi dio imena, uz promejnu sufiksa -an u -oksi, dok duži lanac postaje sufiks eterova imena. Prema tome, CH₃OCH₃ je metoksimetan, a CH₃OCH₂CH₃ je metoksietan (a ne etoksimetan). Ako kisik nije na kraju glavnog alkanskog lanca, tad se cijela alkil-plus-eter skupina tretira kao bočni lanac pa se dodaje broj veznog položaja. Sukladno, CH₃OCH(CH₃)₂ je 2-metoksipropan.

Esteri

Podrobniji članak o temi: Esteri

Esteri (R-CO-O-R') dobivaju nazive kao alkilni derivati karboksilnih kiselina. Alkilna (R') skupina se imenuje prva. Nakon nje se imenuje R-CO-O dio kao posebna riječ, ovisno o imenu karboksilne kiseline, uz promjenu sufiksa iz -ska kiselina u -oat. Npr., CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ is metil pentanoat, a (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃ je etil 4-metilpentanoat. Za estere poput etil acetata (CH₃COOCH₂CH₃), etil formata (HCOOCH₂CH₃) ili dimetil ftalata kojima su osnove često korištene kiseline, IUPAC predlaže korištenje ovih, laičkih imena (engl.). Sufiks -oat prelazi u -at. Neki jednostavni primjeri prikazani su iznad.

Ako alkilna skupina nije na kraju lanca, broj veznog položaja za esternu skupinu stavlja se kao infiks prije "-il": CH₃CH₂CH(CH₃)OOCCH₂CH₃ može biti but-2-il propanoat ili but-2-il propionat.

Amini i amidi

Podrobniji članci o temama: Amini i Amidi

Amini (R-NH₂) dobivaju nazive prema spojenom alkanskom lancu uz sufiks "-amine" (npr., CH₃NH₂ metanamin). Ako je potrebno, broj veznog položaja se može pisati kao infiks: CH₃CH₂CH₂NH₂ propan-1-amin, CH₃CHNH₂CH₃ propan-2-amin. Prefiksni oblik je "amino-".

Sekundarni amini (oblika R-NH-R)imenuju se tako da najdulji ugljikov lanac povezan za dušikov atom postaje primarno ime amina; drugi lanac se piše kao prefiks alkilne skupine uz broj veznog mjesta napisan ukoso N: CH₃NHCH₂CH₃ je N-metiletanamin. Za tercijarne amine (R-NR-R) vrijedi slično: CH₃CH₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ je N-etil-N-metilpropanamin. Substituenti se sortiraju abecedno.

Amidi (R-CO-NH₂) imaju sufiks "-amid", ili "-carboksiamid" ako se ugljik u amidnoj skupini ne uključuje u glavni lanac. Prefiksni oblik je "carbamoil-" ili "amido-".

Amidi s dodatnim substituentima na dušikovu atomu tretiraju se slično aminima: redaju se abecedno uz prefiks veznog mjesta N: HCON(CH₃)₂ je N,N-dimetilmetanamid.

Prioritet	Funkcijska skupina	Formula	Prefiks	Sufiks
1	Kationi e.g. Amonijev	NH₄⁺	-onio- ammonio-	-onijev -ammonij
2	Karboksilne kiseline Karbotiolne S-kiseline Karboselenolne Se-kiseline Sulfonske kiseline Sulfinske kiseline	–COOH –COSH –COSeH –SO₃H –SO₂H	carboksi- sulfanilcarbonil- selanilcarbonil- sulfo- sulfino-	-olna kiselina* -tiolna S-kiselina* -selenolna Se-kiselina* -sulfonska kiselina -sulfinska kiselina
3	Derivati karboksilnih kiselina Esteri Alkilni halidi Amidi Imidi Amidini	–COOR –COX –CONH₂ –CON=C< –C(=NH)NH₂	R-oksikarbonil- halokarbonil- karbamoil- -imido- amidino-	-R-oat -oil halide* -amid* -imid* -amidin*
4	Nitrili Izocijanidi	–CN –NC	cijano- izocijano-	-nitril* izocijanid
5	Aldehidi Tioaldehidi	–CHO –CHS	formil- tioformil-	-al* -tial*
6	Ketoni Tioni Seloni Teloni	=O =S =Se =Te	okso- sulfaniliden- selaniliden- telaniliden-	-on -tion -selon -telon
7	Alkoholi Tioli Selenoli Teluroli	–OH –SH –SeH –TeH	hidroksi- sulfanil- selanil- telanil-	-ol -tiol -selenol -telurol
8	Hideroperoksidi Peroksoli Tioperoksoli (Sulfenska kiselina) Ditioperoksoli	-OOH -SOH -SSH	hidroperoksi- hidroksisulfanil- disulfanil-	-peroksol -SO-tioperoksol -ditioperoksol
9	Amini Imini Hidrazini	–NH₂ =NH –NHNH₂	amino- imino- hidrazino-	-amin -imin -hidrazin

*Napomena: Ovi sufiksi, u kojima je ugljični atom dio glavnog lanca, su najčešći. Pogledajte članke o individualnim funkcijskim skupinama za više detalja.

Nomenklatura trivijalnih imena

Trivijalna nomenklatura je stariji sustav imenovanja organskih spojeva. Primjeri su u tablici.

Broj ugljika	Prefiks novijeg sustava	Trivijalno ime alkohola	Trivijalno ime aldehida	Trivijalno ime kiseline
1	Met-	Metilni alkohol (drveni alkohol)	Formaldehid	Mravlja kiselina
2	Et-	Etil alkohol (žitni alkohol)	Acetaldehid	Octena kiselina
3	Prop-	Propil alkohol	Propionaldehid	Propionska kiselina
4	But-	Butil alkohol	Butyraldehid	Maslačna kiselina
5	Pent-	Amil alkohol	Valeraldehid	Valerijanska kiselina^[2]
6	Heks-	Caproil alkohol	Caproaldehid	Kapronska kiselina^[2]
7	Hept-	Enantil alkohol	Enantaldehid	Enantoic kiselina
8	Oct-	Kapril alkohol	Kaprilaldehid	Kaprilna kiselina^[2]
9	Non-	Pelargonic alkohol	Pelargonaldehid	Pelargonska kiselina
10	Dec-	Kapric alkohol	Kapraldehid	Kaprinska kiselina^[2]
11	Undec-	-	-	-
12	Dodec-	Lauril alkohol	Lauraldehid	Laurnska kiselina^[2]
13	Tridec-	-	-	-
14	Tetradec-	Miristil alkohol	Miristaldehid	Miristinska kiselina^[2]
15	pentadec-
16	Heksadec-	Cetil alkohol Palmitil alkohol	Palmitaldehid	Palmitinska kiselina^[2]
17	Heptadec-	-	-	Margaric kiselina
18	Octadec-	Stearil alkohol	Stearaldehid	Stearinska kiselina
20	Eicos-	Arachidil alkohol	-	Arachidic kiselina
22	Docos-	Behenil alkohol	-	Behenic kiselina
24	Tetracos-	Lignoceril alkohol	-	Lignoceric kiselina
26	Hexacos-	Ceril alkohol	-	Cerotic kiselina
28	Octacos-	Montanil alkohol	-	Montanic kiselina
30	Triakont-	Melissil alkohol	-	Melissic kiselina
32	Dotriakont-	Lacceril alkohol	-	Lacceroic kiselina
33	Tritriakont-	Psillic alkohol	-	Psillic kiselina
34	Tetratriakont-	Geddil alkohol	-	Geddic kiselina
35	Pentatriakont-	-	-	Ceroplastic kiselina
40	Tetrakont-	-	-	-

Ketoni

Trivijalna imena za ketone mogu se dobiti imenovanjem dvije alkilne ili arilne skupine povezane na karbonilnu skupinu kao zasebne riječi, koje slijedi riječ keton.

Prva tri imena smatraju se prihvatljivim IUPAC imenima.

Aldehidi

Trivijalno ime aldehida dobiva se iz trivijalnog imena karboksilne kiseline, odbacivanjem "kiselina" i zamjenom sufiksa u -aldehid.

Ioni

IUPAC nomenklatura sadrži i pravila za imenovanje iona (vidi ovdje).

Hidron

Hidron je opći pojam za vodikov kation; međutim, procij, deuterij i tricij su hidroni. Hidrona nema u težim izotopima.

Glavni hidridni kationi

Jednostavni kationi stvoreni dodavanjem hidrona na hidrid halogena, halkogena ili nekog elementa dušikove skupine dobivaju naziv dodavanjem sufiksa "-onij" na korijen imena: H₄N⁺ is amonij, H₃O⁺ je oksonij, a H₂F⁺ je fluoronij. Amonij je prisvojen umjesto nitronija, koji označava NO₂⁺.

Ako glavni element hidrida nije halogen, halkogen ili element dušikove skupine, dodaje se sufiks "-ij" na ime neutralnog hidrida. H₅C⁺ je metanij, HO-(O⁺)-H₂ je dioksidanij (HO-OH je dioksidan), a H₂N-(N⁺)-H₃ je diazanij (jer je H₂N-NH₂ diazan).

Kationi i supstitucija

Gornji kationi nisu striktno organski jer ne sadrže ugljik (osim metanija). Međutim, mnogi organski kationi dobivaju se substitucijom nekog elementa ili funkcijske skupine na vodikovo mjesto.

Ime svake supstitucije ima prefiks hidridnog kationa. Ako se dogodi više supstitucija na istoj funkcijskoj skupini, tad se broj uvodi kao prefiks: "di-", "tri-" i sl. (CH₃)₃O⁺ je trimetiloksonij. CH₃F₃N⁺ je trifluorometilamonij.

Izvori

↑ Komisija za nomenklaturu organske kemije. 1971 (treće izdanje). [1958 (A: Ugljikovodici, and B: Kjlučni heterociklički sustavi), 1965 (C: Karakteristične skupine)] Nomenklatura organske kemije. 3 izdanje. Butterworths. London. ISBN 0-408-70144-7 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar - origyear (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |year= (pomoć)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert. 1973. Organska kemija (Organic chemistry, third edition). New York University (prijevod Dragutin Kolbah). Allyn and Bacon Inc., Boston, Massachusetts. Zagreb. str. 580

^ Nomenklatura organske kemije, Oxford: Pergamon Press, 1979; Vodić krozIUPAC nomenklaturu organskih spojeva, Recommendations 1993, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1993.

Vanjske poveznice

(engl.) IUPAC Nomenklatura organskre kemije Arhivirana inačica izvorne stranice od 8. lipnja 2011. (Wayback Machine) (online verzija "Plave Knjige")
(engl.) IUPAC prijedlozi za organsku i biokemijsku nomenklaturu, simbolizam, terminologiju i sl. (uključuje i IUBMB prijedloge za područje biokemije)
(engl.) Bibliografija IUPAC prijedloga za organsku kemiju (zadnja nadopuna 11. travnja 2003.)
(engl.) ACD/Name Softver za generiranje sistematske nomenklature
(engl.) ChemAxon Name <> Structure – Program koji omogućava pretvorbu imena u strukturu i obrnuto.

[1] Komisija za nomenklaturu organske kemije. 1971 (treće izdanje). [1958 (A: Ugljikovodici, and B: Kjlučni heterociklički sustavi), 1965 (C: Karakteristične skupine)] Nomenklatura organske kemije. 3 izdanje. Butterworths. London. ISBN 0-408-70144-7 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar - origyear (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |year= (pomoć)

[:0-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert. 1973. Organska kemija (Organic chemistry, third edition). New York University (prijevod Dragutin Kolbah). Allyn and Bacon Inc., Boston, Massachusetts. Zagreb. str. 580

[1]

[2]