Eozin B
Eozin B | |||
---|---|---|---|
Kemijska struktura eozina B
| |||
IUPAC nomenklatura | 4',5'-dibromo-3',6'-dihidroksi-2 ',7'-dinitro -spiro[ftalan-1,9'-ksanten]-3-on | ||
Ostala imena | Eozin B C.I. 45400 2,7-dinitro-4,5-dibromofluorescein | ||
Identifikacijski brojevi | |||
CAS broj | 548-24-3 ✓ | ||
EC broj | 208-943-1 ✓ | ||
PubChem broj | 2724115 29090, 2724115 ✓ | ||
Osnovna svojstva | |||
Molarna masa | 580,09352 g·mol−1 | ||
Izgled | Smeđezeleni prah | ||
Topljivost u vodi |
Dobro topiv u vodi (300 g/l na 20 ° C)[1] | ||
Struktura | |||
Sigurnosne upute | |||
| |||
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||
Portal:Kemija |
Eozin B je smeđezeleno bojilo iz skupine ksantenskih i trifenilmetanskih bojila. Može se koristiti za bojanje tekstila i papira. Osim eozina B, poznat je i eozin Y koji ima širi raspon primjene od eozina B. Eozin Y ima istu osnovnu strukturu kao i eozin B, ali su nitro skupine zamijenjene atomima broma. Struktura eozina B dobivena je iz fluoresceina. Reakcija eozina Y s dušičnom kiselinom može se koristiti za sintezu eozina B.[2] Ovdje se dva atoma broma zamjenjuju za nitro skupine. Eozin B se može koristiti za bojenje hematoksilin-eozinom (HE bojilo) u histologiji i kliničkoj citologiji. U pripravcima citoplazma, kolagen i elastin obojeni eozinom B djeluju crveno, dok eritrociti crvenonarančasto.
Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.
Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.
Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.[3]
Eozin (prema grč. ἕως: zora, jutarnja rumen) je sjajnocrveno ksantensko bojilo, prvi put pripravljeno 1874. Eozin je kalijeva ili natrijeva sol tetrabromfluoresceina koji se dobiva adiranjem (dodavanjem) broma na fluorescein suspendiran u alkoholu. Mnogo se upotrebljavao u tekstilnoj industriji za bojenje svile i vune, a danas se koristi u fotografiji i kozmetici, za bojenje mikroskopskih preparata (zajedno s hematoksilinom), pripravu crvene tinte i drugo.[4] Eozin je ustvari naziv nekoliko fluorescentnih kiselih kemijskih spojeva koji se vežu i tvore soli s osnovnim, odnosno eozinofilnim spojevima poput bjelančevina koji sadrže aminokiselinske ostatke poput arginina i lizina, a boji ih tamnocrvenom ili ružičastom bojom kao rezultat djelovanja broma na fluorescein. Uz bojanje bjelančevina u citoplazmi, može se koristiti za bojanje kolagena i mišićnih vlakana za ispitivanje pod mikroskopom. Strukture koje se lako boje eozinom nazivaju se eozinofilnima. U području histologije, eozin Y je oblik eozina koji se najčešće koristi kao histološko bojilo.[5][6]
|
- ↑ Merck, 115935, 26. Februar 2010
- ↑ Adolf Baeyer: Ueber die Verbindungen der Phthalsäure mit den Phenolen, in: Liebigs Ann., 1876, 183, S. 1–74; DOI:10.1002/jlac.18761830102 .
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
- ↑ eozin, [1] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2015., pristupljeno 28. 11. 2020
- ↑ Bancroft, John; Stevens, Alan, ur. 1982. The Theory and Practice of Histological Techniques. 2nd izdanje. Longman Group Limited
- ↑ Lillie, Ralph Dougall. 1977. H. J. Conn's Biological stains. 9th izdanje. Williams & Wilkins. Baltimore. str. 692p
- ↑ Van Gogh’s Fading Colors Inspire Scientific Inquiry