Eozin Y
Eozin Y | |||
---|---|---|---|
Kemijska struktura eozina Y
| |||
IUPAC nomenklatura | 2- (2,4,5,7-tetrabromo-6-oksido-3- okso-3H-ksanten-9-il) benzoat (u svom deprotoniranom obliku) | ||
Ostala imena | Eozin Y C.I. 45380 C.I. kiselo crvena 87 Tetrabromfluorescein | ||
Identifikacijski brojevi | |||
CAS broj | 17372-87-1 ✓ | ||
EC broj | 241-409-6 ✓ | ||
PubChem broj | 2723833 11048, 2723833 ✓ | ||
Osnovna svojstva | |||
Molarna masa | 647,89052 g·mol−1 | ||
Izgled | Crveni prah | ||
Gustoća |
1,018 g/cm3 | ||
Talište | 295,5 °C | ||
Topljivost u vodi |
Dobro topiv u vodi (300 g/l na 20 ° C)[1] | ||
Struktura | |||
Sigurnosne upute | |||
| |||
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||
Portal:Kemija |
Eozin Y, C.I. 45380 ili C.I. kiselo crvena 87 je oblik eozina koji se najčešće koristi u histologiji, najviše u HE bojilu (hematoksilin i eozin). Eozin Y također se široko koristi u Papanicolaouovom bojilu (ili Papovom bojilu koja se koristi u Papa testu) i u citološkim bojilima tipa Romanowsky.[2][3] Također se koristi kao fotosenzibilizator u organskoj sintezi.[4]
Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.
Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.
Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.[5]
Eozin (prema grč. ἕως: zora, jutarnja rumen) je sjajnocrveno ksantensko bojilo, prvi put pripravljeno 1874. Eozin je kalijeva ili natrijeva sol tetrabromfluoresceina koji se dobiva adiranjem (dodavanjem) broma na fluorescein suspendiran u alkoholu. Mnogo se upotrebljavao u tekstilnoj industriji za bojenje svile i vune, a danas se koristi u fotografiji i kozmetici, za bojenje mikroskopskih preparata (zajedno s hematoksilinom), pripravu crvene tinte i drugo.[6] Eozin je ustvari naziv nekoliko fluorescentnih kiselih kemijskih spojeva koji se vežu i tvore soli s osnovnim, odnosno eozinofilnim spojevima poput bjelančevina koji sadrže aminokiselinske ostatke poput arginina i lizina, a boji ih tamnocrvenom ili ružičastom bojom kao rezultat djelovanja broma na fluorescein. Uz bojanje bjelančevina u citoplazmi, može se koristiti za bojanje kolagena i mišićnih vlakana za ispitivanje pod mikroskopom. Strukture koje se lako boje eozinom nazivaju se eozinofilnima. U području histologije, eozin Y je oblik eozina koji se najčešće koristi kao histološko bojilo.[7][8]
|
- ↑ Merck: 115935, 26. Februar 2010.
- ↑ Bancroft, John; Stevens, Alan, ur. 1982. The Theory and Practice of Histological Techniques. 2nd izdanje. Longman Group Limited
- ↑ Lillie, Ralph Dougall. 1977. H. J. Conn's Biological stains. 9th izdanje. Williams & Wilkins. Baltimore. str. 692p
- ↑ Diercxsens, Nicolas. 10. travnja 2017. Eosin Y. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (engleski). John Wiley & Sons, Ltd. Chichester, UK. str. 1–3. doi:10.1002/047084289x.rn02033. ISBN 978-0-470-84289-8
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
- ↑ eozin, [1] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2015., pristupljeno 28. 11. 2020
- ↑ Bancroft, John; Stevens, Alan, ur. 1982. The Theory and Practice of Histological Techniques. 2nd izdanje. Longman Group Limited
- ↑ Lillie, Ralph Dougall. 1977. H. J. Conn's Biological stains. 9th izdanje. Williams & Wilkins. Baltimore. str. 692p
- ↑ Van Gogh’s Fading Colors Inspire Scientific Inquiry