Pohađao je srednju školu Paterson Catholic High School te je na četvrtoj godini pohađanja prosječno postizao 25.3 poena i 14.5 skokova po utakmici. Te iste sezone izabran je u McDonald's All-American momčad te je tijekom te sezone bio smatran boljim igračem od, kasnije NBA zvijezde, Kobea Bryanta. Nakon srednje škole, odlučio se na pohađanje sveučilišta Villanova te se nakon završetka prve sezone odlučio prijaviti na NBA draft.
Izabran je kao sedmi izbor NBA drafta1997. od strane New Jersey Netsa. Na isti dan drafta, Thomas je mijenjan u Philadelphia 76erse u zamjenu za Keitha Van Horna. U svojoj rookie sezoni, Thomas je prosječno postizao 11 poena po utakmici te je nakon završetka sezone izabran u All-Rookie drugu petorku. 11. ožujka1999. Thomas je mijenjan u Milwaukee Buckse zajedno sa Scottom Williamsom u zamjenu za Tyronea Hilla i Jeralda Honeycutta. U sezoni 2000./01. Thomas je prosječno postizao 13.4 poena i 4.1 skokova po utakmici. 5. siječnja2001. Thomas je, u pobjedi nad Portland Trail Blazersima 119:115, u drugom poluvremenu utakmice postigao 8 trica čime je izjednačio rekord franšize po broju postignutih trica u jednom poluvremenu utakmice, tj. dijeli ga s Michaelom Reddom. Kao nagradu za sjajne nastupe,[1] vlasnik Bucksa ponudio mu je šestogodišnji ugovor vrijedan 66 milijuna dolara, na što je Thomas naravno pristao. Međutim s godinama, Bucksi su požalili za utrošenim novcem jer Thomas više nikada nije zaigrao na razini sezone iz 2001. godine. 15. veljače2004. Thomas je, kao dio velike zamjene, mijenjan u New York Knickse. Nakon dvije sezone u dresu Knicksa, Thomas je, 2005. godine, mijenjan u Chicago Bullse. 1. ožujka2006. Thomas je otpušten iz Bullsa te je samo dva dana kasnije potpisao jednogodišnji ugovor s Phoenix Sunsima. 4. svibnja2006. Thomas je, u šestoj utakmici polufinala Zapada, Sunsima donio produžetak, kasnije vrijedan pobjede. Naime u toj šestoj utakmici, protiv Los Angeles Lakersa, šest sekundi prije kraja utakmice, Thomas je pogodio tricu koja je izjednačila rezultat na 105:105.[2] Utakmica je otišla u produžetak u kojem su kasnije Sunsi i odnijeli pobjedu. Tom pobjedom Sunsi su nadoknadili zaostatk u seriji od 3-1 te su nakon pobjede i u sedmoj utakmici prošli u finale Zapadne konferencije. 13. srpnja2006. Thomas je potpisao četverogodišnji ugovor vrijedan 24 milijuna dolara s momčadi Los Angeles Clippersa.[3] U dresu Clippersa odigrao je tri solidne sezone te je 21. studenog2008. ponovno mijenjan u New York Knickse. U sezoni 2008./09., Thomas je, u dresu Knicksa, odigrao 36 utakmica i prosječno postizao 9.6 poena i 3.1 skokova po utakmici. 19. veljače2009. Thomas je mijenjan u Chicago Bullse zajedno s Jeromeom Jamesom i Anthonyem Robersonom u zamjenu za Larrya Hughesa. 14. srpnja2009. Thomas je s upravom Bullsa dogovorio otkup ugovora te je tako postao slobodan igrač. 28. srpnja2009. Thomas je potpisao jednogodišnji ugovor s Dallas Mavericksima.[4]
