Pohađao je sveučilište Michigan State. Tijekom svoje četverogodišnje sveučilišne karijere, Smith je postigao 2 263 poena, a u prosjeku je postizao 18.5 poena, 6.1 skokova i 3.7 asistencija u 122 utakmice. Također je nekoliko puta biran u All-American momčad te je nekoliko puta svoju momčad odveo do završnie NCAA prvenstva. 2001. godine ušao je u Michigan State Kuću slavnih.
Izabran je kao 5. izbor NBA drafta1991. od strane Miami Heata. U Miamiu je proveo tri godine, te je u sezoni 1994./95. mijenjan u Atlanta Hawkse. U Atlanta Hawskima proveo je pet odličnih sezona da bi 1999. otišao u Portland Trail Blazerse u zamjenu za Jima Jacksona i Isiaha Ridera. Nakon dvije sezone u dresu Blazersa, Smith je mijenjan u San Antonio Spurse te je u sezoni 2002./03. osvojio svoj prvi i jedini NBA prsten. Na kraju sezone Smith je otpušten, ali je ubrzo potpisao za New Orleans Hornetse. Nakon kraja sezone Smith mijenja klub i odlazi u Charlotte Bobcatse. Nakon nekoliko utakmica Smith je mijenjan u Miami Heat u zamjenu za Malika Allena. Nakon završetka sezone 2004./05. Smith je objavio umiorvljenje od košarke. Svoju NBA karijeru završio je s prosjekom od 14.3 poena, 3.2 skokova i 3.1 asistencija.