Oksazini
Oksazini su heterociklički spojevi koji sadrže jedan kisikov i jedan dušikov atom u dvostruko nezasićenom šesteročlanom prstenu. Izomeri postoje ovisno o relativnom položaju atoma i relativnom položaju dvostrukih kemijskih veza. Derivati se nazivaju isto oksazini; primjeri uključuju ifosfamid i morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin). Tržišno dostupan dihidro-1,3-oksazin je reagens u Meyersovoj sintezi aldehida. Fluorescentna bojila poput nilske crvene i nilsko plave temelje se na aromatskom benzofenoksazinu. Cinabarin i cinabarska kiselina dva su prirodna dioksazina koja se dobivaju biorazgradnjom triptofana.[3]
Dioksazini su pentaciklički spojevi koji se sastoje od dva pojedinačna oksazina. Tržišno važan primjer je pigment ljubičasti pigment 23.
Benzoksazini nastaju kemijskom reakcijom fenola, formaldehida i primarnih amina koji se zagrijavanjem na oko 200 ° C polimeriziraju da bi stvorili polibenzoksazinske mreže.[4] Rezultirajući kompoziti termootporne polimerne matrice visoke molekulske mase koriste se tamo gdje su potrebna poboljšana mehanička svojstva, otpornost na plamen i vatru u usporedbi s epoksidnim i fenolnim smolama.[5]
-
Mofolin.
-
Fenoksazin.
Oksazinska bojila sadrže kao kromofor fenoksazonijsku grupu često kondenziranu s aromatskim sistemima. Stabilizacija rezonantnih kinonoidnih oblika, u kojima se ta bojila kao soli s jakim kiselinama nalaze, povećava se prisutnošću auksokromnih skupina (—N < i —OH) u m-položaju prema kisiku, odnosno u p-položaju prema dušiku. Važnost ima danas još samo mala grupa dioksazinskih bojila, u kojima su dva oksazinska sistema kondenzirana. To su briljantna, vrlo postojana bojila za direktno bojenje pamuka i vune. Primjer za njih je Siriuslichtblau FF2GL, C.I. 51300, koji se priprema kondenzacijom p-aminodifenilamin-o-sulfonske kiseline s tetraklor-p-benzokinonom (kloranilom) u vodenoj otopini uz magnezijev oksid i zatim ciklizacijom tako dobivenog intermedijarnog produkta s pomoću oleuma.[6]
|
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442 (Oksazini, str. 442, na Google knjigama).
- ↑ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_651
- ↑ Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143.
- ↑ BENZOXAZINE CHEMISTRY: A NEW MATERIAL TO MEET FIRE RETARDANT CHALLENGES OFAEROSPACE INTERIORS APPLICATIONS (PDF). Inačica izvorne stranice (PDF) arhivirana 5. srpnja 2024. Pristupljeno 2. siječnja 2021.
- ↑ Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida And Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN 978-0-444-53790-4
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.