Metilno modrilo

Metilno modrilo ${\ce {C37H27N3Na2O9S3}}$
Kemijska struktura metilnog plavila
IUPAC nomenklatura	Dinatrijev 2-{[4-({4-[(2-sulfonatofenil) amino]fenil}-({4-[(2-sulfonatofenil) imino]-1-cikloheksa-2,5-dien-1-iliden})
Ostala imena	Metilno modrilo Metilno plava Pamučno plava C.I. 42780 Kiselo plava 93
Identifikacijski brojevi
CAS broj	6415-98-1 28983-56-4, 6415-98-1 X
EC broj	249-352-9 ✓
PubChem broj	136072878, 135845003, 24801911 14513727, 136072878, 135845003, 24801911 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	799,814 g·mol−1
Izgled	Tamni plavosmeđeljubičasti prah bez mirisa
Topljivost u vodi	Topljivo u vodi (70 g/l na 20 °C) Slabo topivo u etanolu
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Opasan po zdravlje NFPA 704 1 1 0
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Metilno modrilo ili metilno plava je organski spoj kemijske formule C₃₇H₂₇N₃Na₂O₉S₃. Koristi se kao bojilo u histologiji, a u dijelovima tkiva boji kolagen (bjelančevina) plavo. Može se koristiti u nekim tehnikama diferencijalnog bojenja, poput Malloryjevog bojila vezivnog tkiva i Gömörijevog trikromnog bojila, a može se koristiti za posredovanje prijenosa elektrona u mikrobnim gorivim stanicama. Zidovi gljivičnih stanica također su obojeni metilnim plavilom. Metilno plavilo je također dostupno u smjesi s vodeno plavom, pod nazivom anilinska plava WS, anilinska plava, kineska plava ili topljiva plava; i u otopini fenola, glicerola i mliječne kiseline pod imenom laktofenol pamučno plava (LPCB), koja se koristi za mikroskopski prikaz gljivica.

Metilno modrilo ne treba miješati s metilenskim modrilom ili metil ljubičastom.

Triarilmetanska bojila

Podrobniji članak o temi: Triarilmetanska bojila

Triarilmetanska bojila su bojila koja se izvode strukturno od bezbojnog trifenilmetana (C₆H₅)₃CH. Najčešća među njima su trifenilmetanska, a manji dio pripada derivatima difenil-naftilmetana C₁₀H₇·CH·(C₆H₅)₂. U para-položaju prema centralnom ugljikovu atomu moraju se u molekuli nalaziti na arilnim grupacijama najmanje dvije auksokromne skupine. Kromofor je ove skupine p-kinonoidna grupacija O=C₆H₄=O, odnosno 0=C₆H₄=NH. Prema broju i karakteru auksokromnih grupa dijele se ta bojila na trifenilmetanske derivate s dvije amino-grupe, na iste derivate s tri amino-grupe, na hidroksi-trifenilmetanske derivate, aminohidroksi-derivate i derivate difenilnaftilmetana. U svakoj od ovih grupa nalaze se bojila različitih svojstava bojenja: bazna, kisela, močilna i bojeni lakovi. Ako molekula bojila sadrži grupu —COOH u o-položaju prema grupi —OH, bojilo je močilno. Uvođenjem sulfonskih grupa u molekulu dobivaju se od baznih bojila kisela. Sulfonske grupe koje se nalaze u o-položaju prema centralnom ugljikovom atomu povećavaju postojanost prema alkalijama. Bojeni lakovi nastaju od baznih bojila taloženjem s fosformolibdenskom ili fosforvolframskom kiselinom. Trifenilmetanskim bojilima postižu se neobično živahna, briljantna i čista obojenja crvene, ljubičaste, modre i zelene boje, ali su im postojanosti općenito niske, osobito na svjetlu i prema alkalnoj obradi. Zbog toga im upotreba sve više opada u korist postojanih bojila. Bazni predstavnici se najviše upotrebljavaju za bojenje svile i močenog pamuka, a kiseli i močilni za bojenje vune. Najveće količine ovih bojila troše se izvan tekstilne upotrebe, i to za bojenje papira, drveta, šibica, u proizvodnji grafičkih boja, za tinte, kao boje u kozmetici i prehrambenoj industriji.

Triamino-derivati trifenilmetana

Triamino-derivati trifenilmetana obuhvaćaju niz proizvoda koji su danas izgubili svoju nekad veliku važnost. Tako je na primjer fuksin, C.I. 42510, koji se dobiva grijanjem smjese anilina i o- i p-toluidina s nitrobenzenom uz željezo i cinkov klorid ili s arsenskom kiselinom, bio jedno od prvih bojila koja su se proizvodila. Ako se na isti način obradi smjesa jednog mola p-toluidina s dva mola anilina, nastaje derivat 4,4/,4//-triaminotrifenilmetana, pararozanilin, C.I. 42500. Važnu ulogu u industriji tinte, grafičkih boja, hektografskih masa i slično ima metil ljubičasta (njem. Methylviolett), C.I. 42535, koji nastaje iz dimetilanilina produhavanjem zraka u prisutnosti vode, kuhinjske soli, bakarnog sulfata i fenola kao katalizatora. Pri tom se jedna metilna grupa oksidira u formaldehid i daje centralni atom ugljika za to bojilo, N-pentametilpararozanilin. Kristalna ljubičasta (njem. Krystallviolett), C.I 42555, upotrebljava se za iste svrhe. Ako se s Michlerovim hidrolom kondenzira N-etil-N-(m-sulfobenzil)-metanilna kiselina, dobije se Echtsaureviolett 10B, C. I. 42571. Patentblau AE, C.I. 42576, nastaje analogno iz N-(m-sulfobenzil)-M-benzilanilina i Michlerova hidrola sulfuriranog u položaju 2. Za tekstilnu upotrebu značajan je Brillantindocyanin 6B, C.I. 42660, koji ima mnogo bolje postojanosti nego druga bojila ove grupe; priprema se kondenzacijom p-klorbenzaldehida s 2 mola N-(m-sulfobenzil)-N-etilanilina oksidacijom i kondenzacijom s p-fenetidinom. Neka praktički važna bojila ove grupe pripremaju se sulfuriranjem drugih manje važnih bojila. Tako na primjer Spritblau T, C.I. 42775, dobiven feniliranjem fuksina anilinom na 180°C, daje nakon sulfuriranja produkte kojima svojstva zavise od stupnja feniliranja i sulfuriranja, a poznati su pod nazivima Alkaliblau (C.I. 42750), vodeno plava ili Wasserblau (C.I. 42755) i metilno modrilo ili Tintenblau (C.I. 42780).

Slike

Uzorak metilnog modrila kao krute tvari. Metilno modrilo u vodenoj otopini.