U svojoj bogatoj karijeri osvojio je 5 olimpijskih medalja, od čega tri zlatne. Poznat je i po nadimku Tomba la bomba.
Natjecao se u tehničkim disciplinama alpskog skijanja, tj. slalomu i veleslalomu. Dominirao je svjetskim skijanjem 80-tih i 90-tih godina 20-tog stoljeća. Poznat po iznimnom talentu, skijaškoj tehnici i snazi, Tomba je bio miljenik publike ali i medija, jer je jednako zanimljiv bio na stazi i izvan nje, zbog svoje karizme u javim nastupima.