Akridin
| Akridin | |||||
|---|---|---|---|---|---|
 Kemijska struktura akridina
| |||||
| IUPAC nomenklatura | Akridin | ||||
| Ostala imena | Dibenzo[b,e]piridin 2,3-benzokinolin | ||||
| Identifikacijski brojevi | |||||
| CAS broj | 260-94-6 ✓ | ||||
| UN broj | 2713 ? | ||||
| RTECS broj | AR7175000 ✓ | ||||
| EC broj | 205-971-6 ✓ | ||||
| PubChem broj | 9215 ✓ | ||||
| Osnovna svojstva | |||||
| Molarna masa | 179,222 g·mol−1 | ||||
| Izgled | Bijeli prah | ||||
| Gustoća |
1,005 g/cm3 (20 °C) | ||||
| Talište | 106 – 110 °C | ||||
| Vrelište | 344,86 °C | ||||
| Topljivost u vodi |
Topiv u vodi (46,5 mg/L) | ||||
| Struktura | |||||
| Sigurnosne upute | |||||
| |||||
| Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||||
| Portal:Kemija | |||||
Akridin (engl. acridine, od lat. acer, genitiv acris: oštar) je heterociklički aromatski spoj, C13H9N, bijela kristalna tvar osobita mirisa. Dobiva se iz katrana kamenog ugljena, važna je sirovina u proizvodnji nekih bojila i lijekova (akriflavin, atebrin).[1]
Podrobniji članak o temi: BojiloAkridinska bojila sadrže kao kromofornu grupu akridin u kinonoidnom obliku, a auksokromi se nalaze u p-položaju prema centralnom ugljikovom atomu. Nemaju velikog praktičnog značenja, tek ih se nekolicina upotrebljava za bojenje kože i papira u žutim i narančastim nijansama. Primjeri su: Rhodulinorange NO, C.I. 46005 (koji se priprema time što se kondenzira N,A/-dimetil-m-fenilendiamin s formaldehidom, ciklizira uz otcjepljenje amonijaka grijanjem s kiselinama i konačno oksidira zrakom) i Diamantphosphin GG, C.I. 46035 (koji se dobiva kondenzacijom m-toluilendiamina s formaldehidom i metiliranjem dimetilsulfatom). Neka akridinska bojila imaju stanovitu upotrebu u medicinske svrhe zbog svog snažnog antiseptičkog djelovanja, tako na primjer Acriflavin, C.I. 46000.[2]
Podrobniji članak o temi: Akridinska naranča
Akridinska naranča je organski spoj koji služi kao fluorescentna boja selektivne nukleinske kiseline s kationskim svojstvima korisna za određivanje staničnog ciklusa. Akridinska naranča propusna je za stanice, što omogućuje međudjelovanje boje s DNK (deoksiribonukleinska kiselina) interkalizacijom ili RNK (ribonukleinska kiselina) elektrostatičkim privlačenjem. Kad je vezan za DNK, akridinska naranča je spektralno vrlo slična organskom spoju poznatom kao fluorescein. Akridinska naranča i fluorescein imaju maksimalno pobuđivanje na 502 nm i 525 nm (zeleno). Kada se akridinska naranča poveže s RNK, fluorescentna boja doživljava maksimalni pomak pobude s 525 nm (zelena) na 460 nm (plava). Pomak u maksimalnom pobuđivanju također proizvodi maksimalnu emisiju od 650 nm (crvena). Akridinska naranča može izdržati okruženje s niskim pH, omogućavajući fluorescentnoj boji da prodre u kisele organele poput lizosoma i fagolizomoma koji su membranski vezani organeli bitni za kiselu hidrolizu ili za proizvodnju proizvoda fagocitoze apoptotskih stanica. Akridinska naranča koristi se u epifluorescentnoj mikroskopiji i protočnoj citometriji. Sposobnost prodiranja u stanične membrane kiselih organela i kationska svojstva akridinske naranče omogućava bojilu da razlikuje različite vrste stanica (to jest bakterijske stanice i bijele krvne stanice). Pomak u maksimalnim valnim duljinama pobude i emisije daje temelj za predviđanje valne duljine na kojoj će stanice ostati.[3]
- ↑ akridin. Hrvatska enciklopedija. Leksikografski zavod Miroslav Krleža
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
- ↑ Yektaeian, Narjes; Mehrabani, Davood; Sepaskhah, Mozhdeh; Zare, Shahrokh; Jamhiri, Iman; Hatam, Gholamreza. Prosinac 2019. Lipophilic tracer Dil and fluorescence labeling of acridine orange used for Leishmania major tracing in the fibroblast cells. Heliyon (engleski). 5 (12): e03073. doi:10.1016/j.heliyon.2019.e03073. PMC 6928280. PMID 31890980
