1. ŽNL Vukovarsko-srijemsku je u sezoni 1998./99. činilo 28 klubova iz Vukovarsko-srijemske županije podijeljenih u dvije grupe. Pobjednici grupa bi igrali finale čime bi bio odlučen prvak lige, odnosno klub koji će biti promoviran u 3. HNL – Istok. Iz lige su ispadali 14-oplasirani klubovi iz obje grupe, dok bi u slučaju da iz 3. HNL – Istok ispada više klubova iz Vukovarsko-srijemske županije, u 2. ŽNL Vukovarsko-srijemsku bi ispao jedan ili oba 13-oplasirana kluba.
Ovo je bila prva sezona u kojoj su uključeni klubovi iz Podunavlja (iz mjesta s pretežno srpskom populacijom) nakon Mirne reintegracije, koji su se do tada natjecali u Prvenstvu Srijemsko-baranjske oblasti.[1]