Malahitno zelenilo
| Malahitno zelenilo (klorid) | |||||
|---|---|---|---|---|---|
 Kemijska struktura malahitnog zelenila
| |||||
 | |||||
| IUPAC nomenklatura | 4-{[4-(dimetilamino)fenil] (fenil)metiliden}-N,N-dimetilcikloheksa -2,5-dien-1-iminij klorid | ||||
| Ostala imena | Malahitno zelenilo Malahitno zelena Bazična zelena 4 Anilinska zelena Dijamantno zelena B | ||||
| Identifikacijski brojevi | |||||
| CAS broj | 569-64-2 X | ||||
| EC broj | 209-322-8 ✓ | ||||
| PubChem broj | 11294 ✓ | ||||
| Osnovna svojstva | |||||
| Molarna masa | 364,911 g·mol−1 (klorid) | ||||
| Izgled | Duboko zeleni, sjajni metalni kristali (klorid) | ||||
| Topljivost u vodi |
Klorid: vrlo dobro topiv u vodi, etanolu, metanolu i amil alkoholu[1] | ||||
| Struktura | |||||
| Sigurnosne upute | |||||
| |||||
| Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||||
| Portal:Kemija | |||||
Malahitno zelenilo ili malahitno zelena je organski spoj koji se koristi kao bojilo i kontroverzno kao antimikrobno sredstvo u akvakulturi. Malahitno zelena tradicionalno se koristi kao boja za materijale poput svile, kože i papira. Unatoč svom nazivu, boja se ne priprema od minerala malahit (bazični bakrov karbonat), a naziv je nastao samo zbog sličnosti boje. Malahitno zelenilo je vrsta triarilmetanskog bojila i također se koristi u industriji pigmenata. Formalno, malahitno zelena odnosi se na kloridnu sol [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl, iako se izraz malahitno zelena koristi nepotpuno i često se odnosi samo na obojeni kation. Na tržištu se nalazi i oksalatna sol. Anioni nemaju utjecaja na boju. Snažna zelena boja kationa rezultat je snažnog upijajućeg pojasa svjetlosti na 621 nm.
Malahitno zelena priprema se kondenzacijom benzaldehida i dimetilanilina dajući leuko malahitno zelenilo (LMG):
- C6H5CHO + 2 C6H5N(CH3)2 → C6H5CH(C6H4N(CH3)2)2 + H2O
Drugo, ovaj bezbojni leuko spoj, srodnik trifenilmetana, oksidira se u kation koji je malahitno zelena:
- C6H5CH(C6H4N(CH3)2)2 + HCl + 1/2 O2 → [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O
Tipično oksidacijsko sredstvo je manganov dioksid. Hidroliza malahitno zelene daje alkohol:[2]
- [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O → C6H5C(OH)(C6H4N(CH3)2)2 + HCl
Ovaj je alkohol važan jer on, a ne malahitno zelena, prelazi stanične membrane. Kad uđe u stanicu, metabolizira se u leuko malahitno zelenu. Samo je kation malahitno zelene zeleno obojen, dok derivati leuka i alkohola nisu. Ova razlika nastaje jer samo kationski oblik ima produženu pi-delokalizaciju, što omogućava molekuli da apsorbira vidljivu svjetlost.
Podrobniji članak o temi: Triarilmetanska bojilaTriarilmetanska bojila su bojila koja se izvode strukturno od bezbojnog trifenilmetana (C6H5)3CH. Najčešća među njima su trifenilmetanska, a manji dio pripada derivatima difenil-naftilmetana C10H7·CH·(C6H5)2. U para-položaju prema centralnom ugljikovu atomu moraju se u molekuli nalaziti na arilnim grupacijama najmanje dvije auksokromne skupine. Kromofor je ove skupine p-kinonoidna grupacija O=C6H4=O, odnosno 0=C6H4=NH. Prema broju i karakteru auksokromnih grupa dijele se ta bojila na trifenilmetanske derivate s dvije amino-grupe, na iste derivate s tri amino-grupe, na hidroksi-trifenilmetanske derivate, aminohidroksi-derivate i derivate difenilnaftilmetana. U svakoj od ovih grupa nalaze se bojila različitih svojstava bojenja: bazna, kisela, močilna i bojeni lakovi. Ako molekula bojila sadrži grupu —COOH u o-položaju prema grupi —OH, bojilo je močilno. Uvođenjem sulfonskih grupa u molekulu dobivaju se od baznih bojila kisela. Sulfonske grupe koje se nalaze u o-položaju prema centralnom ugljikovom atomu povećavaju postojanost prema alkalijama. Bojeni lakovi nastaju od baznih bojila taloženjem s fosformolibdenskom ili fosforvolframskom kiselinom. Trifenilmetanskim bojilima postižu se neobično živahna, briljantna i čista obojenja crvene, ljubičaste, modre i zelene boje, ali su im postojanosti općenito niske, osobito na svjetlu i prema alkalnoj obradi. Zbog toga im upotreba sve više opada u korist postojanih bojila. Bazni predstavnici se najviše upotrebljavaju za bojenje svile i močenog pamuka, a kiseli i močilni za bojenje vune. Najveće količine ovih bojila troše se izvan tekstilne upotrebe, i to za bojenje papira, drveta, šibica, u proizvodnji grafičkih boja, za tinte, kao boje u kozmetici i prehrambenoj industriji.
Od diamino-derivata trifenilmetana valja u prvom redu spomenuti malahitno zelenilo, C.I. 42000. Patent plavo V, C.I. 42051, priprema se kondenzacijom m-hidroksibenzaldehida s 2 mola dietilanilina, sulfuriranjem i oksidacijom, a dolazi na tržište kao kalcijeva sol. Uz upotrebu benzaldehid-2,4-disulfonske kiseline i dietilanilina nastaje Patentblau VF, C.I. 42045; ako se mjesto dietilanilina uzme etilbenzil-anilin, dobiva se Patentblau A, C.I. 42080.[3]
|
- ↑ RömppOnline: Malachitgrün, 29. Mai 2014, ID=RD-13-00311
- ↑ Adina Raducan, Alexandra Olteanu, Mihaela Puiu, Dumitru Oancea "Influence of surfactants on the fading of malachite green" Central European Journal of Chemistry, 2008, Volume 6, pp. 1895–1066 (Print) 1644–3624 (Online). DOI:10.2478/s11532-007-0066-0
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
