Alkini
Alkini su aciklički nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli pored jednostrukih imaju i trostruke kovalentne veze.
Opća formula homolognog niza alkina je CnH2n-2, a članovi (izuzevši etin) se razlikuju po skupini CH2. Imena su izvedena iz imena alkana s jednakim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka -an imaju nastavak -in.
| Redni broj | Ime | Molekulska formula | Sažeta strukturna formula |
|---|---|---|---|
| 1. | etin | C2H2 | CH ≡ CH |
| 2. | propin | C3H4 | CH ≡ C - CH3 |
| 3. | butin | C4H6 | CH ≡ C - CH2 - CH3 |
| 4. | pentin | C5H8 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3 |
| 5. | heksin | C6H10 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
| 6. | heptin | C7H12 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
| 7. | oktin | C8H14 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
| 8. | nonin | C9H16 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
| 9. | decin | C10H18 | CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
Fizička svojstva alkina vrlo su slična fizičkim svojstvima alkana. Ona također ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.
Vrelište im raste porastom relativne molekularne mase, a pada većim stupnjem razgranatosti lanca.
Slabo se otapaju u vodi (ali bolje od alkana i alkena), a dobro se otapaju u organskim otapalima.
Alkini su kemijski aktivni spojevi zbog specifične strukture trostruke kovalentne veze. Ona se sastoji od dvije slabe π-veze (pi-veza) i jedne čvrste σ-veze (sigma-veza). Pri reakciji, π-veze se kidaju te se na njih vežu atomi (ili skupine atoma) drugog reaktanta, a σ-veza ostaje u vidu jednostruke (ili dvostruke) kovalentne veze.
Reakcije alkina:
- s halogenim elementima
- s hidridima halogenih elemenata
- s vodikom, uz katalizator (platinu)
- lako se oksidiraju
- zapaljeni na zraku gore tvoreći ugljikov(IV) oksid i vodu.
Prve četiri reakcije odvijaju se elektrofilnom adicijom na trostruku kovalentnu vezu.
Primjer: reakcija etina s bromom
HC ≡ CH + Br2 → HC = CH
| |
Br Br
HC = CH + Br2 → HC - CH
| | | |
Br Br Br2 Br2
Nazivlje (po IUPAC-u) jednako je nazivlju alkena, no treba voditi računa o položaju trostruke kovalentne veze (a ne dvostruke).
- Određuje se najduži lanac atoma C u spoju – ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. propin), koji se piše na kraju.
- Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C spojeni trostrukom vezom trebaju dobiti što manji broj. Osim toga, atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju. Broj prvog atoma C na kojem je trostruka kovalentna veza piše se prije "glavnog" naziva spoja.
- Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks – grčki broj atoma ili skupine.
Za primjer pogledajte nazivlje alkena (jer je sve potpuno isto, osim što je kod alkina trostruka kovalentna veza, a ne dvostruka).
Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Strukturna izomerija alkina u principu je jednaka strukturnoj izomeriji alkana (a i alkena).
Konfiguracijski izomeri su stereoizomeri kod kojih se promatra položaj istovrsnih (skupina) atoma u odnosu na ravninu u kojoj se nalazi dvostruka kovalentna veza. Istovrsni atomi (ili skupine) mogu biti na istoj strani u odnosu na tu ravninu ili na suprotnim stranama. Konfiguracijska izomerija alkina jednaka u principu je jednaka konfiguracijskoj izomeriji alkena.
| U G LJ I K O V O D I C I | |||||
| aciklički | ciklički | ||||
| ZASIĆENI | NEZASIĆENI | KARBOCIKLIČKI | HETEROCIKLIČKI | ||
| alkani | alkeni alkini |
zasićeni | nezasićeni | aromatski | |
| cikloalkani | cikloalkeni | areni | |||